De werkkostenregeling kent als uitgangspunt dat alle vergoedingen en verstrekkingen tot het loon behoren. De verstrekking van een voordeel dat kan worden toegerekend aan de dienstbetrekking, behoort in beginsel tot het loon, ook als het niet als beloningsvoordeel wordt ervaren. De werkkostenregeling kent een vrije ruimte van 1,2% van de fiscale loonsom. De werkgever kan vergoedingen en verstrekkingen aanwijzen als eindheffingsbestanddeel, voor zover aan het gebruikelijkheidscriterium is voldaan. De wet geeft geen definitie van het gebruikelijkheidscriterium. Bij het aanwijzen als eindheffingsbestanddeel is de loonheffing voor rekening van de werkgever, voor zover de vrije ruimte wordt overschreden.
De inspecteur moet, als hij van mening is dat vergoedingen of verstrekkingen niet als eindheffingsbestanddeel zijn aan te merken, feiten en omstandigheden stellen die dat standpunt kunnen dragen. Als de werkgever het standpunt van de inspecteur betwist, moet de inspecteur de door hem aangevoerde feiten en omstandigheden aannemelijk maken. Volgens de Hoge Raad heeft de inspecteur niet aan deze stelplicht voldaan door alleen te verwijzen naar de door de Belastingdienst gehanteerde doelmatigheidstoets van € 2.400 per werknemer per jaar.
De totstandkomingsgeschiedenis van de werkkostenregeling biedt weinig aanknopingspunten voor de wijze waarop de inspecteur aan zijn stelplicht kan voldoen. Voor de hand ligt om vergelijkingen te maken met de toepassing van de werkkostenregeling voor andere werknemers van dezelfde werkgever, voor collega’s in dezelfde functiecategorie als de werknemer en voor werknemers bij andere werkgevers.
Hof Amsterdam was van oordeel dat de verstrekking van een groot pakket aandelen aan een selecte groep werknemers niet aan het gebruikelijkheidscriterium voldeed. De toekenning van aandelen had geen betrekking op de vergoeding van werkkosten die door een werknemer daadwerkelijk waren gemaakt, aldus het hof. Anders dan het hof meende, is de reikwijdte van de werkkostenregeling niet beperkt tot vergoedingen en verstrekkingen die een zuiver zakelijk of een gemengd karakter hebben. De Hoge Raad heeft de uitspraak van het hof vernietigd en de zaak verwezen naar Hof Den Haag.